Робърт Редфорд и Сибиле Загагерс се ожениха на 11 юли 2009 г. и вече повече от десетилетие са заедно, без да имат собствени деца. Редфорд обаче има четири деца от предишния си брак с Лола ван Ваґенен: двама синове – Скот и Джеймс, и две дъщери – Шона и Ейми. Животът на Редфорд, изпълнен както с радост, така и с дълбока тъга, включва трагичната загуба на двама от синовете му.

Първото дете на двойката, Скот, роден на 19 ноември 1959 г., трагично почина като бебе от синдром на внезапната детска смърт (SIDS), оставяйки младите Робърт и Лола да се справят с немислима загуба. Скот почина едва на два и половина месеца, а болката от това събитие остави дълбок отпечатък върху семейството, което по-късно претърпя още едно трагично изпитание.

На 16 октомври 2020 г. почина и синът им Джеймс, роден на 5 май 1962 г. Джеймс страдаше от първична склерозираща холангит, заболяване засягащо черния дроб и жлъчните пътища, което в крайна сметка доведе до рак на жлъчните пътища. Съпругата му Кайл Редфорд съобщи с тежко сърце за загубата му, като подчерта любовта и уважението, които мнозина изпитваха към него, и значимия живот, който той е водил.

Джеймс остави след себе си любящо семейство – съпругата си Кайл, с която бяха женени 32 години, и двете им деца – Дилън и Лена. Кайл изрази благодарност за подкрепата, която децата им оказаха по време на битката на Джеймс с рака.

След смъртта на Джеймс Робърт Редфорд публикува изявление, в което сподели дълбоката болка от загубата на дете. Джеймс беше известен със своята дейност като филантроп, документален режисьор и екологичен активист, оставяйки значимо наследство както чрез своята работа, така и чрез семейството си.

Джеймс сътрудничеше с авторката Ейми Тан в документални проекти, включително „Където започва миналото“. Тан сподели опустошението си от загубата му, подчертавайки значимото им сътрудничество и приятелство.

Документалната работа на Джеймс често се фокусираше върху екологични и здравни теми, като той направи значителен принос в тези области. През 2005 г. той съоснова The Redford Center заедно с баща си, организация, насочена към екологично кино и активизъм. Центърът продължава делото на Джеймс, като синът му Дилън също е активно ангажиран.

През 2018 г. Робърт Редфорд обяви, че се оттегля от актьорската професия, но намекна за възможността да се ангажира с бъдещи проекти. Въпреки че се оттегли от актьорството, влиянието му в развлекателната индустрия остава значително, особено чрез работата му като изпълнителен продуцент и чрез основателската му роля в Сънданс филм фестивал.

Кариерата и личният живот на Робърт Редфорд, изпълнени с творчество, загуби и устойчивост, продължават да впечатляват, а неговите приноси в разказването на истории и екологичната защита оставят траен отпечатък.